venture は adventure の語頭脱落形で、ラテン adventura「来たるべきもの→危険・運試し」が原義 ── だから venture capital(リスクを取る投資)にも通じる。
-some は troublesome・cumbersome と同じ「〜の傾向がある」の接尾辞。
foolhardy(無謀=否定)と venturesome(進取=肯定)の価値づけの差、enterprising(事業的機略)との焦点差が C2 の弁別。
発音は /ˈventʃəsəm/、d は綴りにあっても発音しない点に注意。